А запрос авторизации уходит к тому, кого вы хотите добавить в скайп? Просто если все уходит от вас, то у вас нет проблем. Проблема есть у того, кто его получает. Тут вариантов, почему он не получает масса. Пусть он вам скинет запрос.

Да, такие глюки с тем что не приходит запрос авторизации много. Я обычно просто перезагружаю скайп и отправляю по-новой запрос. Но проще попросить чтобы вас добавили и потом уже и вы добавите, если не получается в одну сторону, то получится в другую сторону.

Попробуйте написать в саппорт Скайпа, там такую проблему должны быстро решить, или попробуйте воспользоватся браузерной версией скайпа, если и там отправляются запрсы, переустановите клиент