Я думаю удобнее использовать конвертеры, но и Winamp может с этим справиться. Заходим в Preferences,в Output Plug-ins выбераем Nullsoft Disk Writer. Далее, нажав на кнопку Configure выбираем нужный формат, частоту и битрейт и нажимаем ОК. Проверяем выключен ли режим "repeat play". Далее добавляем список из плей-листа (вызываем его сочетанием Alt-E)и ждем результат.

Нет, ищите себе нормальный конвертер.
Ну может я что-то не так сделал, но когда я сделал конверт, то фигня какая-то получилась и я очень пожалел о том что не воспользовался конвертером.

Действительно, большинство проигрывателей плохо справляются с конвертированием файлов. Плохо - потому что не качественно. Лучше подыщите себе нормальный конвертер, тем более они все бесплатные.